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4-Dimetilamminopiridina

4-Dimetilamminopiridina

Informazioni di base

N. CAS: 1122-58-3
Formula Molecolare: C7H10N2
Peso Molecolare: 122.17

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descrizione del prodotto
La 4-dimetilaminopiridina, comunemente indicata come DMAP, è un forte catalizzatore di acilazione nucleofila. La risonanza del gruppo dimetilammino donatore di elettroni con l'anello principale (anello della piridina) può attivare fortemente gli atomi di azoto sull'anello per la sostituzione nucleofila, e catalizzare significativamente l'acilazione/esterificazione di alcoli e ammine/acidi con elevata resistenza e bassa reattività, con un'attività di circa 104~106 volte quella della piridina. Il trasferimento acilico è una trasformazione comune in natura e nella sintesi organica, in cui la DMAP chirale è un comune catalizzatore asimmetrico di trasferimento acilico.


Proprietà Chimiche



Punto di fusione

112 °C

Punto di ebollizione

162 °C

densità

0.906 g/mL a 25 °C

pressione di vapore

0.169 hPa a 20 °C

indice di rifrazione

n20/D 1.431

Fp

110 °C

temp. di conservazione

Conservare al di sotto di +30°C.

solubilità

metanolo: 50 mg/mL, limpido

forma

prillato

pka

pKa (20°): 9.7

colore

biancastro a giallo

Odore

odore caratteristico

Intervallo di PH

9.7 (soluzione acquosa al 10%)

PH

11 (60g/l, H2O, 20℃)

Solubilità in acqua

76 g/L (25 ºC)

Merck

14,3389

BRN

110354

Stabilità:

Stabile. Incompatibile con acidi, agenti ossidanti.

LogP

1.34 a 25℃

Riferimento del database CAS

1122-58-3(Riferimento DataBase CAS)

Riferimento chimico NIST

4-Piridinammina, N,N-dimetil-(1122-58-3)

Sistema di registro delle sostanze EPA

4-(Dimetilammino)piridina (1122-58-3)


Informazioni sulla Sicurezza



Codici di pericolo

T,C,T+,Xn,F

Frasi di rischio

25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19

Frasi di sicurezza

36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16

RIDADR

UN 2811 6.1/PG 2

WGK Germania

3

RTECS

US8400000

Temperatura di autoaccensione

420 °C

Nota di Pericolo

Tossico/Corrosivo

TSCA

T

Classe di pericolo

8

Gruppo di imballaggio

II

Codice HS

29333999

Tossicità

LD50 orale nel Coniglio: 140 mg/kg LD50 dermica Coniglio 90 mg/kg


Uso del Prodotto

La 4-Dimetilaminopiridina (in breve DMAP), con N. CAS 1122-58-3, formula chimica C₇H₁₀N₂ e peso molecolare 122.17, si presenta come una polvere cristallina da bianca a giallo pallido, facilmente solubile in solventi organici come etanolo e acetone, ed è un efficiente catalizzatore organico. La sua applicazione principale è nel campo della sintesi organica. Come catalizzatore ad alta efficienza per reazioni di acilazione, può accelerare significativamente le reazioni di acilazione di acidi carbossilici, anidridi acide con alcoli e ammine, ed è ampiamente utilizzata in settori chimici fini come la sintesi di farmaci, la preparazione di fragranze e la sintesi di coloranti, migliorando notevolmente l'efficienza della reazione e la resa. In campo medico, è utilizzata come intermedio per la sintesi di antibiotici, vitamine, ormoni e altri farmaci, semplificando le fasi di sintesi e riducendo i costi di produzione. Inoltre, è utilizzata per la modifica di materiali polimerici, come catalizzatore di trasferimento di fase nelle reazioni organiche e come reagente nella chimica analitica, ed è una materia prima catalitica speciale indispensabile nei settori della chimica fine e della sintesi farmaceutica.

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